En 1937, Siegel était dans le collimateur du procureur Thomas Dewey, et sa situation à New York devenait périlleuse. Compte tenu de son statut, le Syndicat, plutôt que de l'éliminer, décida, sur les recommandations de Meyer Lansky, de l'envoyer en Californie, où l'Organisation n'était quasiment pas implantée. Les secteurs du crime furent partagés avec le chef d'un gang italien de Los Angeles, Jack Dragna: les jeux pour ce dernier, le contrôle des syndicats pour Siegel. Ce dernier, avec son associé Moe Sedway, et son lieutenant, Mickey Cohen, s'intéressa tout particulièrement aux métiers du cinéma (techniciens, figurants, etc.), ce qui permettait de racketter les grands studios. À Hollywood, il retrouva un ami d'enfance, l'acteur George Raft, spécialisé dans les rôles de gangsters. Celui-ci l'introduisit dans les soirées chics, et Siegel, devenu une attraction vedette, collectionna les aventures avec des actrices, dont Jean Harlow. Après les studios, il en vint à racketter directement les stars.

Au début des années 1940, Siegel aida l'expansion sur la côte Ouest d'un réseau national d'information sur les paris (pour connaître les bons tuyaux avant la départ des courses), la Trans America détenue par the Outfit de Chicago, aux dépens de Continental Wire Service, l'entreprise d'un certain Jack Ragan, qui fut d'ailleurs assassiné dans cette même ville. Parallèlement, la presse parla de lui au sujet d'une affaire l'ayant impliqué dans Murder Incorporated, et il devint célèbre en tant que gangster.